自从晁盖时代起，吴用就稳坐梁山泊的军师之位，即使是在晁盖掌权或宋江称霸的时期，吴用的地位也始终稳固。如果您对这段历史感兴趣，我们邀请您与小编一起继续了解下去。
晁盖等人谋划劫取生辰纲，吴用提出晁盖的庄客一概不能用，得另找几人。在考虑人选的时候，吴用想到了石碣村的三阮兄弟，他亲自去石碣村请三兄弟入伙，吴用并没有开门见山地告诉三兄弟劫生辰纲的事，而是不断用语言撩拨三兄弟，直到三兄弟主动提出要做一番大事时，他才把目的告诉他们。就这样三阮兄弟成功入伙。
宋江在浔阳江写下反诗，被官府发现，蔡九知府写信请教如何处置，送信的戴宗被梁山泊拦截，吴用看到信后决定伪造一封书信帮助宋江度过难关。伪造书信是技术活，不但要笔迹像，还要有图章。他想到了自己的两个朋友，擅长模仿各种笔迹的圣手书生萧让和擅长篆刻图章的玉臂匠金大坚。于是他给戴宗出了个主意，以给泰安州岳庙刻写碑文为由，将二人骗出城来，并在半路上派人将二人裹挟上了梁山。
晁盖死后，宋江为了晁盖的遗嘱搞得焦头烂额，恰巧做法事的和尚提到了河北三绝卢俊义。宋江和吴用眼前一亮，宋江表示很看中卢俊义这个人，吴用当即表示吾之荣耀既忠诚。
不，吴用是这么说的：“小生凭三寸不烂之舌，尽一点忠义之心，舍死忘生，直往北京说卢俊义上山，如探囊取物，手到拈来。只是少一个粗心大胆的伴当，和我同去。”
不久后，吴用带着李逵下山了，他假扮做算命先生，去给卢俊义算命。吴用告诉卢俊义他有血光之灾，要想化解只能去东南方一千里之外。
卢俊义果然上当，大名府东南方一千里外正是梁山泊所在，卢俊义妄图活捉梁山好汉，然后解到京城请赏。理想很丰满，现实却很骨感。卢俊义没能抓住梁山好汉，却把自己折进去了。
在吴用的谋划下，卢俊义被留在梁山上，而管家李固却被放了回去。
一个月后，卢俊义回到了大名府，此时卢俊义的全部家当都姓了李，卢俊义被捕入狱，差点死于狱中。
后来梁山泊多次攻打大名府，这才解救出卢俊义。这个大名府有名的财主，在吴用的谋划下，成了一名梁山贼寇。
此后，宋江思念被发配沧州的朱仝，吴用再次出马，他派雷横将朱仝骗到一边，然后又让李逵趁机拐走小衙内。在朱仝不同意上山的情况下，吴用指使李逵杀死了小衙内，逼得朱仝不得不离开沧州，投奔梁山。
三打祝家庄的战斗接近尾声，与梁山泊对抗的扈家庄和祝家庄相继破灭，只有中立的李家庄毫发无损，李应试图通过这种行为得到梁山泊的谅解。
不过他错了，宋江哪里会轻易放过他呢?就在战斗结束不久后，几个官差来到了李家庄，以李家庄伙通梁山之名将李应和杜兴抓捕。在半路上他们被梁山好汉“救”上梁山，就在他们上山后不久，李家庄除了不动产外，全部被搬上了梁山。李应只能坐上一把交椅。
在梁山108名好汉中，有很多重量级的好汉都是被吴用“赚”上梁山的，从这个角度来看，吴用还是有一定价值的，他并不是读者口中的“吴用”。